第39作 1987年（昭和62年）12月26日公開
キャスト・登場人物
- 車寅次郎：渥美清（59）
- 諏訪さくら：倍賞千恵子（46）
- 諏訪博：前田吟（43）
- 諏訪満男（葛飾高校3年生）：吉岡秀隆（17）
- 車竜造：下條正巳（72）
- 車つね：三崎千恵子（67）
- タコ社長：太宰久雄（64）
- 御前様：笠智衆（83）
- 源公：佐藤蛾次郎（43）
- あけみ：美保純（27）
- 秀吉：伊藤祐一郎
- ゆかり（タコ社長秘書）：マキノ佐代子（29）
- 門前の板前：出川哲朗（23）
- 小岩のポンシュウ：関敬六（59）
- 天王寺駅前派出所 巡査：イッセー尾形（35）
- 大阪の宿屋 女中：正司敏江（47）
- 長吉（翠山荘主人）：笹野高史（39）
- 医者（耳鼻科）：松村達雄（73）
- 伊勢志摩観光船 船長：すまけい（52）
- 松井真珠店の女将（君子）：河内桃子（55）
賢島の老舗・松井真珠店を切り盛りする女主人。人情味あふれ、病気のふでを手厚く看護している。 - ふで：五月みどり（48）
夫でテキヤの般若の政から、息子・秀吉を置いたまま、行方知れずとなる。その政が亡くなったため、天涯孤独となった秀吉がとらやに現れ、寅さんが彼女を探すことになる。
マドンナ：高井隆子／秋吉久美子（当時33歳）
化粧品の美容部員として、ルートセールスで地方を回っている。男性と逢い引きの予定だったが、キャンセルされ、自棄になっているところ、隣室の秀吉少年の急病を知り、寅さんをサポート。懸命の看病の結果、隆子自身も救われるような気持ちになる。寅さんとは「とうさん、かあさん」と呼ぶ仲に。
1972年、松竹映画『旅の重さ』で映画デビューを果たし、『16歳の戦争』(73年)で初主演を果たす。藤田敏八監督の日活映画『赤ちょうちん』『妹』『バージン・ブルース』（74年）に連続主演を果たし、高い評価を受ける。ドラマ、映画、舞台、バラエティと幅広く活躍。
あらすじ（ネタバレ注意）
とらやにを秀吉という少年（伊藤祐一郎）が訪ねて来た。テキヤ仲間：般若の政と、ふで（五月みどり）の一人息子である。政は女・酒・賭博に溺れ、ふでに蒸発され、秀吉を遺して急死。「俺が死んだら寅を頼れ」という遺言で、郡山からはるばる柴又までやって来たのだ。
小さなリュックに亡父の位牌を忍ばせ、見ず知らずの寅さんを訪ねてきたたけなげな秀吉少年の姿におばちゃんは涙を流す。
そこへ寅さんが旅から帰ってくる。母親が和歌山にいるという情報から、秀吉少年を連れた寅さんは母親捜しの旅に出る。
。大坂天王寺では誘拐犯と間違えられて派出所に連行されたりしながらも、ふでが新和歌浦のホテルで働いていることをつきとめた。しかし、訪ねると既に吉野に移ったという。元気のない秀吉を励まし、吉野へ行くがそこにもいなかった。
その晩、秀吉は旅の疲れから高熱を出し、旅館で寝込んでしまう。たまたま隣室にいた化粧品販売員の高井隆子（秋吉久美子）の手厚い看護で少年はたちまち回復する。
仕事に旅立つ隆子と別れ、寅と秀吉の旅は続く。吉野からふでが働いているという伊勢・志摩で連絡船を降り、目当ての真珠店へ行くと、病気のため海岸の病院で療養中とのことだった。久しぶりに対面する母と子を見て、寅さんの胸は熱くなった。
寅さんと別れたくないという秀吉。しかし自分に未練を感じちゃいけねぇと、連絡船の乗り場へと急ぐのだった……
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