第37作 1986年（昭和61年）12月20日公開
キャスト・登場人物
- 車寅次郎：渥美清（58）
- 諏訪さくら：倍賞千恵子（45）
- 諏訪博：前田吟（42）
- 諏訪満男：吉岡秀隆（16）
- 車竜造：下條正巳（71）
- 車つね：三崎千恵子（66）
- タコ社長：太宰久雄（62）
- 御前様：笠智衆（82）
- 源公：佐藤蛾次郎（42）
- あけみ：美保純（26）
- タコ社長秘書：マキノ佐代子（28）
- ポンシュウ：関敬六（58）
- キューシュー：不破万作（40）
- 葛飾区役所結婚相談員・近藤：笹野高史（38）
- 金森（創美社社長）：じん弘 （58）
- 上海軒の店主：桜井センリ（60）
柴又駅のほど近くにある中華料理屋。以前は帝釈天参道、とらやの並びで営業していたこともある。人手不足で、主人自らが出前に出ていたところ、美保が店員として入り、彼女目当ての備後屋さんなどの来客で、たちまち人気店となる - ディーゼルカーの車掌：イッセー尾形（34）
- 嘉穂劇場の掃除の男：すまけい（51）
- 倉田健吾：長渕剛（30）
鹿児島県出身、高校時代は美術部で活躍、周囲の評価もあって希望を抱き、美大受験するも、あえなく不合格。生活のために、映画の看板を書く仕事をしながら展覧会での入選を目指す。あだ名はジンマ。 - 門前の板前：出川哲朗（22）
「おい！ニュースだ、ニュースゥ！上海軒に寅さんの恋人がいるぞぉ～！」と触れ回る板前のあんちゃん。（出川哲朗）
マドンナ：島崎美保（大空小百合）／志穂美悦子（当時31歳）
かつて、寅さんと旅先でたびたび出会った旅役者一座の花形女優・大空小百合。
座長だった父親が、この夏亡くなったが、ここ三年は介護をしていた。旅館でコンパニオンをしていたが、寅さんと再会、東京へ。柴又の“上海軒”で働く事に。
抜群の運動神経を活かし、ジャパン・アクション・クラブ（JAC）初の女優として、東映映画「女必殺拳」シリーズ（74〜76年）や、テレビ「キカイダー01」（NET・73〜74年）などで活躍。アクション・スターとして一世を風靡する。
1986年、TBSのドラマ「親子ゲーム」で長渕剛と初共演、続く本作『幸福の青い鳥』（86年）でも共演を果たし、1987年、長渕剛との結婚を機に芸能界を引退。
あらすじ（ネタバレ注意）
萩から、昔炭鉱で栄えた九州の筑豊に旅に来ていた寅さんは、そこで昔ひいきにしていた飯塚の芝居座長が亡くなったことを聞き、線香の一本でもあげようと訪ねていった。
そこで亡くなった座長の一人娘で一座の花形『大空小百合』の芸名で活躍していた美保（志穂美悦子）と再会。
唯一の肉親を亡くし、旧炭鉱住宅でひっそり暮らす美保をを元気づけ、とらやに遊びに来るように勧めた。
美保は寅さんの好意が嬉しくて約束通り上京して、とらやに電話をかける。ところが、寅さんが不在だったこともあり、気落ちし体調を崩してしまう。そんな折、偶然出会った映画の看板屋で働く青年健吾（長渕剛）と知り合い、一晩厄介になる。
とらやで再会し、仕事の当てもない彼女を人手を欲しがっていた近所のラーメン店に紹介して喜ばれた寅さんは、今度はムコ探しだとばかり張り切って、市役所の結婚相談所まで出向く。
健吾は美術展に落選ばかりしていることでイライラしながら陰気にくすぶってばかりいるところに、再会した美穂と健吾は互いの気持ちを素直に伝え合うことができない。
激愛を抑えきれなくなった健吾は、「今晩、泊まってけよ」と美穂をベッドに押し倒し操を奪おうとする。
そのあまりの突然の行為に驚いた美穂は抵抗し、まるでチンピラのようだ、となじる。それにキレた健吾は「悪かったな、どうせ俺はこの程度の男さ！」と開き直る。
こないことなるんやったら惚れなきゃよかった……とつぶやきながら、美穂は「さいなら」の言葉を残し去ってゆく。
翌日、反省した健吾は、けじめをつけるためとらやまで美保に謝りに行く。団子をかじり、ビール飲みながら待つ健吾のまえに出前に来た美穂が現れる。
はにかみながら謝る健吾に、よそよそしい美穂の態度ににまた短気を起こしたしょっぱい健吾は、居直り逆ギレ。
「二度と来ねえよ、そのうち一流の画家になって見返してやるからな！その時後悔したって知らねえぞ！！」
と、捨て台詞を吐いて店を飛び出していく……
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