第15作 1975年（昭和50年）8月2日公開
キャスト・登場人物
- 車寅次郎：渥美清（47）
- 諏訪さくら：倍賞千恵子（34）
- 諏訪博：前田吟（31）
- 諏訪満男：中村はやと（6）
- 車竜造：下條正巳（60）
- 車つね：三崎千恵子（55）
- タコ社長：太宰久雄（52）
- 御前様：笠智衆（71）
- 源公：佐藤蛾次郎（31）
- 奴隷商（寅さんの夢で登場）：吉田義夫（64）
- 海賊1（夢で登場）：米倉斉加年（41）
- 海賊2（夢で登場）：上條恒彦（35）
- 兵頭謙次郎：船越英二（52）
一流会社に勤めるエリート課長。単調な日常に嫌気が差して蒸発。青森県八戸で寅さんと出会って、二人は旅を共にすることとなる。小樽で初恋の女性・信子（岩崎加根子）に会いに行くが……
マドンナ：リリー／浅丘ルリ子（当時35歳）
本名、松岡清子。かつてレコードを出したことがある旅回りの歌手。街から街へ、キャバレーからキャバレーへと、日本全国を旅暮らし。北海道の網走で、寅さんと出会い、同じ境遇から意気投合。その後、二人は長い愛の物語を紡ぎだすこととなる。
その後、寿司職人石田良吉（毒蝮三太夫）と離婚後、再び、旅回りの歌手となったリリー。函館でバッタリ寅さんと再会、寅の道連れの兵頭（船越英二）と三人で旅をする。果たして寅さんとの恋の行方は？
日活映画『緑はるかに』（55年）でデビュー、芸名はその時の役名で、画家の中原淳一が命名。日活では小林旭、石原裕次郎映画のヒロインをつとめ、同時に蔵原惟繕監督の『夜明けのうた』『愛の乾き』などの女性映画に主演。『男はつらいよ』のリリー役は、11作『寅次郎忘れな草』、15作『寅次郎相合い傘』、25作『寅次郎ハイビスカスの花』、48作『寅次郎紅の花』で、四回演じている。
あらすじ
ある日、寅さんに会うためとらやにリリー（浅丘ルリ子：第11作『男はつらいよ 寅さん忘れな草』のマドンナ）がひょいと現れる。彼女はあれから結婚するも数年で分かれ、再びドサ回りの歌手をしているという。寅さんに会えなかったことを残念がるリリー。
その頃寅さんは青森で、通勤途中不意に蒸発したくなったというサラリーマン・兵頭謙次郎（船越英二）と出会う。自由な生き方に憧れる、という兵頭に手を焼いてしまう寅さん。そこで偶然にも、青森に来ていたリリーと再開して大喜び。そして寅とリリーは兵頭も巻き込んで北海道へと向かう。
ゴロ寝や啖呵売（たんかばい）もこなして楽しい道中となるが、小樽に着いた兵頭はどうしても会いたい人がいるという。それは彼の初恋の人：信子（岩崎加根子）だったが、彼女は夫を亡くし女手一つで子供を育てており、懸命に生きる姿を見た兵頭はいたたまれなくなる。
そんな彼の複雑な心中をめぐって寅さんとリリーは対立し、ついには喧嘩別れしてしまう。去っていくリリーをどうすることもできない寅さん。
やがて柴又に帰ってきた寅さんだが、リリーとの一件を悔やんで表情は沈んだまま。だがそこへひょいとリリーが現れる。リリーもまたあの一件を悔やんでおり、二人はあっという間に寄りを戻す。とらやに居候し始めたリリーとすっかりいい仲になる寅さん。その仲むつまじい様子が近所でも噂になり始めた時、さくらは寅さんがこのままリリーと結ばれればいい、と思い始めるようになるが……
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